U zarania dziejów
Historia miasta, a szczególnie jej początek nie jest dokładnie znany. Wiadomo, że osada istniała już prawdopodobnie w czasach prehistorycznych, bowiem badania archeologiczne prowadzone na obszarze dzisiejszego Jarosławia i okolic odkryły liczne ślady zamieszkiwania tych obszarów przez ludy różnych epok i kultur począwszy od neolitu (4000 - 1800 p.n.e.). Najstarszymi mieszkańcami Jarosławszczyzny byli niewątpliwie koczujący myśliwi, polujący na obfitą niegdyś tutaj zwierzynę i posługujący się prymitywnymi narzędziami pracy, sporządzanymi przeważnie z kamienia i rogu. Stopniowo wraz z upływem czasu ich miejsce zaczęła zajmować inna ludność przybyła z południa, pochodzenia prawdopodobnie trackiego. Zajmowała się ona rolnictwem i pasterstwem prowadząc osiadły tryb życia. Niewykluczone, że właśnie ona nadała tracką nazwę rzece San. Wykopaliska archeologiczne określają dokładnie miejsca dawnych osad położonych wśród żyznej ziemi na wyniosłych garbach lessowych, w otoczeniu pierwotnych lasów lub w nadrzecznych dolinach.
Owe najstarsze, stałe już ośrodki osadnicze pokryły się kolejno w ciągu wieków nowymi osadami, powstających wśród różnych zmian ludnościowych o różnej kulturze, począwszy od neolitu poprzez epokę brązu (1800 - 700 p.n.e.) do następnej epoki żelaza (700 p.n.e.- 700 n.e.) Zmiany kulturowe najlepiej uwidaczniają kolejne wykopaliska przedmiotów wykonanych głównie z brązu, a potem z żelaza, znalezionych w obrębie samego Jarosławia, a także jego okolicach. Obok śladów osad spotkać można także rozległe cmentarzyska z grobami całopalnymi, które rozpowszechniły się wraz z napływem w te strony ludności o kulturze łużyckiej.
Około 100 roku n.e. na ziemi jarosławskiej zaznaczyły się wpływy kultury rzymskiej, w czasie istnienia silnego imperium rzymskiego, zwłaszcza kiedy przez Jarosław i okolice wędrowały greckie i rzymskie karawany kupieckie, na szlaku solno-bursztynowym bałtycko-czarnomorskim, przebiegającym także wzdłuż Sanu. Dowodem tego są rozmaitego rodzaju przedmioty żelazne, ceramika a zwłaszcza duża ilość monet greckich i rzymskich znalezionych w Jarosławszczyźnie, a także ślady osad pochodzących z tego czasu (między innymi Radymno i Węgierka).
U progu średniowiecza w IV i V w. n.e. niespokojne czasy tzw. wędrówek ludów przerwały stosunkowo spokojny okres bytowania ludności miejscowej, zmuszając ją do wznoszenia warownych, dobrze ufortyfikowanych grodów. Taki warowny gród powstał podówczas obok prastarej osady jarosławskiej, której śladów należy szukać na terenie późniejszego opactwa benedyktynek.
Wraz z upływem czasu znaczenie ziemi jarosławskiej ciągle wzrastało. Naprzód znalazła się w obrębie państwa Wiślan, przez jakiś czas była również zależna politycznie od państwa wielkomorawskiego, by następnie, w początkach X wieku przejść we władanie Piastów. Obszar jarosławski ulokowany na pograniczu polsko-ruskim nabrał specjalnego znaczenia, przy czym ważne zadanie obronne tego pogranicza przypadło do spełnienia grodowi jarosławskiemu. Jeżeli dodać do tego dogodne położenie przygrodowej osady pod względem komunikacyjno-handlowym, można będzie pełniej uzmysłowić sobie, dlaczego ów pierwotny Jarosław, rozlokowany na obronnym wzgórzu miał dość duże znaczenie u progu dziejów polskich.
Dalsze losy Jarosławszczyzny kształtowały się pod wpływem rywalizacji polsko-ruskiej. Tradycja wiązała dawniej wytłumaczenie nazwy Jarosław z księciem ruskim Jarosławem, który włączywszy do swego państwa Grody Czerwieńskie miał nazwać osadę jarosławską swoim imieniem. Są to jednak tylko hipotezy nie poparte żadnymi historycznymi dowodami. Niewykluczone także, iż nazwa Jarosław rozpowszechniona zresztą wówczas w całej Słowiańszczyźnie, pochodzi z czasów przynależności obszaru jarosławskiego do państwa wielkomorawskiego.